Jack Callahan et Jeff Witscher étaient épuisés. Depuis le début du millénaire, ils écumaient la scène musicale expérimentale underground américaine, sous des pseudonymes plus ou moins connus : Rene Hell, Marble Sky, die Reihe, et bien d'autres. Leur premier album, Think Differently, était le fruit de la dissolution de leur scène underground, qui les a amené à réévaluer la musique abstraite qu'ils composaient séparément et ensemble depuis toujours. Quelle autre voie suivre, sinon celle de la pop ? Alors pourquoi ne pas écouter le courant ? Créer un album pop rock, hymne à la guitare, typique du début du millénaire, sur le thème de musiciens underground vieillissants qui ne veulent plus faire de noise. Eh bien, Sorry to Hear That est un album qui parle de Think Differently. Si Think Differently était un album méta-conceptuel, Sorry to Hear That est un album méta-méta-conceptuel. Enregistré sur une période de neuf mois suivant la sortie du premier album, ce disque témoigne d'une période de bouleversements personnels et professionnels. L'optimisme initial suscité par l'attention portée à Think Differently s'est rapidement mué en fanatisme, pour ensuite sombrer dans la peur, la déception et la rupture. L'album qui en résulte est à la fois un témoignage et un récit de cette époque. Sorry to Hear That est une suite qui reprend là où le premier album s'était arrêté, tant sur le plan sonore que conceptuel. On y retrouve davantage de guitares, de breakbeats, une introspection plus morose et une autodérision teintée d'humour. Il retranscrit parfaitement l'intention du duo dès le départ : un disque explosif, véritable joute verbale entre l'artiste et l'auditeur, amplifiée à l'extrême. L'album comprend de nombreuses apparitions d'invités, anciens et nouveaux, camarades des tranchées de la musique indépendante : Marlon DuBois, chef de file de Shed Theory, Dylan Baldi et Jayson Gerycz de Cloud Nothings, Flannery Silva alias F.G.S., Jazz Lambaux et d'autres.